Так как вы все равно нарушаете лицензию от Майкрософт, по которой запрещено станционные операционки использовать как сервера, то не всё ли уж равно
Ставьте серверы. Понятно с какими 'лицухами'.
А по-хорошему либо докупите нормальные серверные лицухи, либо вообще уйдите в Линукс, благо что Унигуй уже работает и там.
С обновлением openssl дллклок насколько я знаю существуют достаточно большие сложности из-за Инди, которая до сих пор не умеет работать с новыми ими. По-хорошему от инди бы вообще отказаться в пользу Синапса, что мы сделали на своем бэке. Инди библиотека в целом хорошая, но есть с ней разные вопросы и постоянно. Некоторые вообще нерешаемые без переписывания.
Самим пришлось мудрить с дллками, так как Синапс без проблем заработал на свежих, а Инди (в составе унигуя) - нет.