HyperServer, к сожалению очень нестабилен и я пока не нашел возможности для дебага приложения с HyperServer
Ни один мой проект не запустился с HyperServer.
Я крайне удивлен, что у Вас такое происходит. Я думаю у Вас 64-битный виндовз. Если у Вас настроена поддержка ISAPI, то таких проблем возникать не должно
Один из вариантов, которые можно рассмотреть, это создать еще несколько пулов и разместить там Ваше приложение
Далее в главном пуле редиректить на дополнительные